Кримський півострів завжди був стратегічно вигідним плацдармом, а Чорноморський флот початку ХХ століття мав у своєму складі близько 400 військових кораблів, а також допоміжні судна. Більшовики та інші представники протиборчих сил повсякчас прагнули зміцнити свої позиції на півострові.
У квітні 1918 року кримський штурвал вислизнув з рук більшовиків. Запорозький корпус армії УНР під командуванням полковника Петра Болбочана змусив їх відступити з півострова. Поставленої мети – встановлення на його території української влади та контролю над Чорноморським флотом – було досягнуто.
Дата 22 квітня 1918 року навіки закарбувалася в скрижалях української історії. До слова, 2018 року в Україні було відзначено 100 років з дня звільнення Криму від більшовиків.
Українські війська зустрічали піднесено, до них охоче приєднувалися кримськотатарські кінні загони. Оскільки боротьба за Крим навесні 1918 року відбувалася в умовах одночасного наступу німецьких та українських військ проти більшовиків, німці, вочевидь, вбачали в українцях серйозного конкурента. Особливо на тлі активного формування добровольчих загонів, котрі симпатизували українському воїнству і з яких полковник Петро Болбочан мав намір створити окрему регулярну частину.
Голова Центральної Ради Михайло Грушевський і прем'єр-міністр уряду УНР Всеволод Голубович не ризикнули піти на відкриту конфронтацію з Німеччиною та згодилися віддати наказ українській армії покинути Крим.
У той час, коли загін Петра Болбочана залишав півострів, у Києві за підтримки німців стався державний переворот, і до влади прийшов гетьман Павло Скоропадський.
Саме в період Гетьманату була зроблена перша серйозна спроба юридично закріпити приєднання Криму до України. За словами Павла Скоропадського, «частина населення Криму щиро висловлювала бажання самого тісного зв'язку з Україною, вважаючи, що будь-яка інша комбінація згубна і для Криму, і для нас».
У журналі засідання Ради Міністрів Української Держави від 7 травня 1918 року, копія якого зберігається у Центральному державному архіві вищих органів влади та управління України, порушується питання необхідності приєднання Криму до України: «Признатъ границами первоначальную намъченную на карте, предствленной Военнымъ Министромъ, границу съ соотвътствующею этнографическимъ условіямъ , причемъ обратить особое вниманіе на необходимость присоедіненія Крыма къ Украинъ. Заслушавъ въ этомъ послъднемъ отношеніи заявленія Пана Гетьмана о переговорахъ его съ Германскимъ посломъ и о намъреніи его послать Германскому послу письмо отъ своего имени, в которомъ подтверждалась бы необходимость присоединенія Крыма къ Украинъ – одобрить посылку такого письма съ тъмъ, чтобы дополнительныя по этому предмету данныя по одобреніи ихъ Совътомъ Министровъ были сообщены Министромъ Иностранныхъ Дълъ Германскому Правительству».

5 червня 1918 року німецьке окупаційне командування делегувало повноваження щодо урядування на Кримському півострові Сулейману Сулькевичу. Уряд Сулькевича розпочав у вересні 1918 року переговори з Києвом, а вже у жовтні між кримським та українським урядом була укладена попередня угода. Цей документ передбачав входження Криму до складу Української Держави на правах автономії з власними парламентом, урядом і збройними формуваннями. Членом українського уряду мав стати постійний державний секретар від Криму. З журналу засідання Ради Міністрів Української Держави про припинення митної війни з Кримом з метою проведення переговорів щодо приєднання Криму до України (п. 7). 18 вересня 1918 року: «Освъдомившись о ръшеніе представителей Крыма вступить съ Украинскимъ Правительствомъ въ переговоры объ условіяхъ сліянія Крыма съ Украиной и идя навстречу тяжкому положенію населенія Крыма, немогущаго въ условіяхъ таможенной войны реализовать урожай фруктовъ и винограда, съ изволенія ПАНА ГЕТЬМАНА, постановилъ: 1. временно прекратить таможенную войну при условіи немедленной присылки представителями Крыма ив Кіевъ уполномоченнымъ ими лицъ для открытия вышеупормянутыхъ переговоровъ»; 2. Просить Министра Финансовъ снять таможенный досмотр грузовъ, слъдующихъ въ Крымъ изъ Кіева; 3. Переговоры съ представителями Крыма по прибытіи ихъ въ Кіевъ, объ условіяхъ сліянія Крыма съ Украйной вести непосредственно министрамъ заинтересованныхъ въдомствъ не передовъряя своихъ полномочій другимъ лицамъ».

Відповідно до протоколу [№ 2] наради Голови Ради Міністрів Української Держави Ф. Лизогуба з представниками Кримського краєвого уряду про взаємовідносини Криму і України та Головні засади з'єднання Криму з Українською Державою 9 жовтня 1918 року з уповноваженими представниками національностей Криму було обговорено 19 пунктів передумов приєднання Криму до Української Держави. Проте одразу погодити їх не вдалося, оскільки уповноважені посадові особи кримського уряду висловили переконання у необхідності ухвалення такого рішення лише після консультацій з парламентом, який представляє інтереси народу Криму.

Головні засади з'єднання Криму з Українською Державою, датовані 9 жовтня 1918 року, містили пункти про приєднання півострова на правах автономії «подъ единой Верховной властью Его Свътлости Пана Гетмана». Своєю чергою Крим мав право на «свое Краевое Правительство и Краевое Народное Собраніе, а также право мъсного законодательства в пръделахь компетенція Краевого Правительства».

Нестабільна геополітична ситуація не найкращим чином вплинула на подальший розвиток подій в Україні. Поразка Німеччини та її союзників у Першій світовій війні зробили неминучим падіння уряду Сулькевича, який 14 листопада подав у відставку. Відтак угода між Кримом та Україною про входження півострова до Української Держави не була реалізована.